Il 14 maggio 2018 il Perugia riportava a casa Alessandro Nesta: l'ex campione del mondo azzurro, dopo l'esperienza d'esordio nei campionati dilettantistici americani col Miami FC, accettava la corte umbra in una situazione particolare. Chiamato per sostituire l'esonerato Roberto Breda con la squadra già qualificata ai playoff di Serie B, Nesta doveva disputare direttamente gli spareggi.
"Da parte mia torno in Italia dopo 7 anni, anche per me deve essere un "vediamo dopo", poi io non ho una grande esperienza da allenatore, è giusto che anche il presidente si tuteli e decida se sono all'altezza del compito o no. Se ci piacciamo come due fidanzati, e siamo entrambi contenti, ci sposiamo. Per me è meglio così", disse il giorno della sua presentazione a Perugia.
La sua iniziale avventura inizió con una sconfitta ininfluente ad Empoli in campionato (2-1) e terminò subito al turno preliminare di quei playoff, col Grifone umbro travolto ed eliminato al "Penzo" dal Venezia per 3-0.
Quindi una stagione intera, quella di Serie B 2018/2019, che lo vede raccogliere 50 punti (14 vittorie, 8 pareggi e 14 sconfitte) e centrare nuovamente i playoff in cui però il Perugia di Nesta viene nuovamente eliminato al primo turno questa volta ad opera del Verona con un perentorio 4-1.
A fine stagione l'addio: "Si conclude oggi un’esperienza incredibile, che mi ha permesso di crescere, svolgendo un lavoro che amo. Grazie a tutto il Perugia Calcio, ai miei ragazzi e ai tifosi biancorossi che ci hanno sostenuto tutto l’anno con passione ed orgoglio, al Curi e in trasferta. È stata un’annata faticosa, con momenti esultanti ed altri meno, ma sicuramente intensa, positiva e costruttiva. Ancora GRAZIE A TUTTI e a presto".
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