L'apporto di Di Gregorio è da vero top player. Scrive il quotidiano sportivo: "Nel Monza terzo a -2 dalla Cremonese, c’è l’affidabilissimo Michele Di Gregorio , 24 anni, un tempo si diceva che questa è l’età in cui si vede se un portiere ha stoffa, e qui ce n’è parecchia, lo testimoniano le 12 volte in cui ha mantenuto la porta involata in stagione. Lo scorso autunno, Di Gregorio fu memorabile in Monza-Cittadella: parò di tutto e di più, tenendo a galla i brianzoli che poi vinsero nel finale. Alla corte di Galliani e Berlusconi è in prestito dall’Inter con obbligo di riscatto in caso di A brianzola. Ma sarebbe il caso di vederlo nella massima serie, al di là di come finisca la stagione del Monza. L’Inter l’ha fatto maturare senza fretta.
Uscito dal vivaio nel 2017, è partito dalla C, nel Renate, mostrando subito di poter stare in una categoria superiore. E infatti nell’estate 2018 potrebbe debuttare in B, ad Avellino, ma gli irpini vengono esclusi dalla categoria e a fine mercato, a rose ormai complete, deve ripiegare in C, a Novara. L’esordio in B è rimandato al 2019, con Tesser , in quel Pordenone al debutto nella categoria ma capace di arrivare in semifinale playoff, anche grazie alle sue parate. Da due stagioni incanta a Monza, dopo aver scalzato nelle gerarchie, nella prima parte della passata annata, un portiere avezzo alla A come Lamanna . Dovesse rientrare all’Inter per la mancata promozione del Monza, avanziamo una proposta-provocazione: testarlo per il dopo Handanovic . Oggi sembra fantascienza, domani, chissà".
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